Первые поселенцы в Халкидиках были из Халки и Эретри в 8 веке до н.э. которые основали такие города, как Менде, Tорони и Скиони, в то время как вторая волна жителей пришли из Андрос в 6 веке до н.э. Древний город Стагира был город, где родился великий греческий философ Аристотель. Во время Пелопоннесской войны Халкидики являлись одним из важных регионов во время войны между Афинами и Спартой. Позже южные греческие колонии в регионе были завоеваны Филиппом II и Халкидики стал частью Македонии (древнегреческий Kingdom). После окончания войны между македонцами и римлянами, регион, находился во владении Римской империи как и остальная часть Греции. В последующие века Халкидики стал частью Византийской империи. В (официальном документе - указ, который имел золотую печать) Василия I. Император в 885 г. объявил святой Афон местом для монахов,и запретил заселять народ в регионе. В ближайшие несколько лет и при активной поддержке Никифора II Фоки, основал монастырь Великой Лавры. Монастыри Св. Афон представляют даже сегодня самоуправляющуюся область в Греции. Халкидики в 1430 году было захвачен турками . Во время османского периода Халкидики имела огромное значение, так как было богато золотом , что являлось важным экономическим фактором для местных жителей и Османской империя в целом. В 1821 начало греческой революции за независимость греков и Халкидики восстали под руководством Эммануэля Папаса при поддержке местного населения. Восстание проходило медленно. Еще более восстание ограничивавалось на полуостровах Афона и Кассандра. Одной из главных задач было придержать продукты питания , которые необходимы были для содержания османской армии ,что стабилизировало революцию на юге (в основном на Пелопоннесе). В конце концов восстание закончилась победой в Кассандре. Выжившие в том числе Паппас спасены Psariana флотом и перевезены в основном на Скиатос, Скопелос и Скирос. В конце концов Халкидики присоединились к Греции в 1912 после Балканских войн. В июне 2003 года в туристическом курорте Порто Каррас в Неос Мармарас в Ситонии, лидеры ЕС представили первый проект европейской конституции.
