Први колонизатори Халкидикија потичу из Халка и Еритреје у 8. Веку п.н.е. и они су и основали прве градове попут Менде, Торонаи Скионе, док је други талас насељавања довео становнике са Андроса у 6. веку п.н.е.
Древни град Стагера такође је и родно место великог грчког филозофа Аристотела. Током Пелопонеских ратова Халкидики је био значајно поприште сукоба између Атине и Спарте. Касније је јужне колоније ове области освојио Филип ИИ и Халкидики је постао део Македоније (древно Хеленско краљевство). Након завршетка ратова између Македонаца и Римљана ова област прешла је у руке Римског царства као и остатак Грчке.
У вековима који су уследили Халкидики је постао део Византијске царевине.
У једној хрисовуљи (званични јавни документ – повеља са златним печатом) цара Василија И, која датира из 885 н.е., Света Горапроглашена је за боравиште монаха, што је значило забрану насељавања световног живља, земљорадника и сточара у широј области.
Наредних година практичну подршку дао је и Нићифор ИИ Фока те је основан Манастир Велика Лавра.
Света Гора са својим манастирима и дан данас је аутономна област Грчке.
Након кратке Латинократије (Солунско краљевство), област је прешла у власт Византије све док није освојена од стране Отоманског царства 1430. Током Отоманске владавине област Халкидикија постала је значајна због рудника злата и постала је кључни економски чинилац за локално становништво и за Отоманско царство уопште.
1821. почела је Грчка Револуција са циљем освајања независности Грка и устанак је избио и на Халкидикију под вођствомЕмануела Папаса члана Хетерије уз помоћ локалног становништва.
Побуна је споро напредовала. Највећим делом побуна се ограничавала на полуострва Света Гора и Касандра.
Један од основних циљева био је да се суспрегне надолазак Отоманске војске из Цариграда док се не учврсти револуција на југу (углавном на Пелопонезу). Коначно, побуна је окончана победом Отоманске војске на Касандри. Преживеле, међу којима је био и Папас, спасила је флота са Псароса, која их је касније превезла углавном до Скијатоса, Скопелоса и Скироса. Турци су затим узвратили одмаздом пљачкајући и палећи многа села.
Коначно, 1912., након Балканских ратова, Халкидики је прикључен Грчкој.
У јуну 2003 у туристичком центру Порто Карас у Неос Мармарасу на Ситорнији челници Европске Уније представили су први нацрт Европског устава.
